Jessie Morgan est folle amoureuse de Dan Harey, le mec populaire du lycée. Mais voilà que celui-ci est en couple avec Cheryl, la plus belle cheerleader de l'école. Déterminée à gagner son intérêt, et sous les conseils de Hannah sa meilleure amie, Jessie va faire appel à Finn Carder, son ennemi mais aussi son seul espoir de se rapprocher de Dan. Ils vont donc former une alliance et se lancer dans un contrat de fake dating, chacun pour ses intérêts personnels...